유기화학의 핵심내용을 알차게 정리해 놓은 학습서~!
이 책은 기본 유기화합물의 구조, 성질에 관한 기초이론과 전형적인 유기반응을 이해하게 하고 이를 생명체 내에
서 실제로 일어나는 여러 반응과 연결시켜 공부하는 데 초점을 두고 있다. 따라서 화학 전공자가 공부해야 하
는 많은 반응을 다 공부하지 않고도 생명과학을 전공하는 학생들이 생명현상을 이해하기 위하여 꼭 알아야 할
유기화학의 중요 부분만을 잘 정리해 놓은 것이 특징이다.

1장 전자구조와 공유결합 1

1.1 원자의 구조 3
1.2 원자 내부 전자들의 분포 4
1.3 이온결합과 공유결합 6
1.4 화합물의 구조를 나타내는 법 12
1.5 원자 오비탈 17
1.6 공유결합의 생성 18
1.7 유기화합물에서 단일결합의 형성 19
1.8 이중결합의 형성: 에텐의 결합 22
1.9 삼중결합의 형성: 에틴의 결합 25
1.10 메틸 양이온, 메틸 라디칼 그리고 메틸 음이온의 결합 27
1.11 암모니아와 암모늄 이온의 결합 28
1.12 물의 결합 29
1.13 하이드로젠 할라이드의 결합 31
1.14 요약: 혼성화, 결합길이, 결합세기, 결합각 33
1.15 분자의 쌍극자 모멘트 36


2 장 산과 염기: 유기화학을 이해하는 기초 40

2.1 산과 염기 40
2.2 pKa 와 pH 42
2.3 유기산과 염기 44
2.4 산-염기 반응 결과의 예측 48
2.5 평형 위치의 결정 48
2.6 산의 구조가 pKa에 미치는 효과 49
2.7 치환체가 산의 강도에 미치는 영향 53
2.8 전자의 비편재화 55
2.9 산의 강도에 영향을 미치는 요소 57
2.10 pH가 유기화합물의 구조에 미치는 영향 58
2.11 완충용액 61


3 장 유기화합물: 명명법, 물리적 성질, 구조의 표현 73

3.1 알킬 치환체 명명법 76
3.2 알칸의 명명법 80
3.3 고리알칸의 명명법, 뼈대구조 83
3.4 알킬 할라이드의 명명법 86
3.5 알킬 할라이드, 알코올, 그리고 아민의 분류 87
3.6 알킬 할라이드, 알코올, 이써, 그리고 아민의 구조 88
3.7 비공유 상호작용 90
3.8 유기 화합물의 용해도에 영향을 주는 요소들 94
3.9 탄소-탄소 단일결합의 회전 97
3.10 일부 고리알칸이 갖는 결합각 무리 100
3.11 사이클로헥산의 이형태체 101
3.12 일치환 사이클로헥산의 이형태체 104
3.13 이치환 사이클로헥산의 이형태체 106
3.14 접합 사이클로헥산 고리 109


4 장 이성질체: 원자들의 공간 배열 116

4.1 회전의 제한으로 생기는
시스-트랜스 이성질체 117
4.2 E, Z 체계를 이용한 알켄 명명법 120
4.3 포개어질 수 없는 거울상을 가진 키랄성 물체 123
4.4 분자에 키랄성이 생기게 하는 비대칭 중심 124
4.5 하나의 비대칭 중심을 가진 이성질체 125
4.6 거울상 이성질체 그리기 126
4.7 거울상 이성질체의 명명법: R, S 체계 127
4.8 키랄 화합물의 광학 활성 130
4.9 고유 광회전도의 측정 132
4.10 비대칭 중심이 1개 이상인 이성질체 134
4.11 고리화합물의 입체 이성질체 135
4.12 비대칭 중심을 갖지만 광학 비활성인 메조화합물 138
4.13 수용체 141
4.14 거울상 이성질체의 분리 142


5 장 알켄: 명명법, 안정도, 반응, 열역학, 반응속도론 148

5.1 알켄의 명명법 149
5.2 작용기에 기초한 유기화합물의 반응 152
5.3 알켄의 반응 곡선 화살표는 전자의 이동을 나타낸다 153
5.4 열역학: 생성물이 얼마나 많이 생성되는가? 157
5.5 반응에서 생성된 생성물의 양 늘리기 159
5.6 알켄의 상대적인 안정도를 결정하는 데 ΔH ° 값 이용하기 160
5.7 반응속도론: 생성물이 얼마나 빨리 생성되는가? 164
5.8 화학반응속도 166
5.9 2-부텐과 HBr 사이의 반응에 대한 반응 도표 166
5.10 촉매 168
5.11 효소에 의한 촉매 169




6 장 알켄과 알킨의 반응 182

6.1 하이드로젠 할라이드의 알켄 첨가반응 183
6.2 탄소 양이온의 안정도는 양의 전하를 띤 탄소에 결합한 알킬 치환체의 수에 의존한다 184
6.3 친전자 첨가반응의 위치 선택성 187
6.4 탄소 양이온의 재배열 191
6.5 알켄의 물 첨가반응 193
6.6 알켄 반응의 입체화학 194
6.7 효소 촉매반응의 입체화학 198
6.8 생물학적인 분자들은 거울상 이성질체를 구별할 수 있다 199
6.9 알킨 200
6.10 알킨의 명명법 202
6.11 알킨의 구조 203
6.12 불포화 탄화수소의 물리적 성질 204
6.13 알킨의 하이드로젠 할라이드 첨가반응 204
6.14 알킨에 대한 물 첨가반응 206
6.15 알킨의 수소 첨가반응 208


7 장 비편재화된 전자들과 그 전자들이 안정도, pKa, 반응 생성물에 미치는 영향ㆍ방향족성과 벤젠의 반응 214

7.1 비편재화된 전자와 벤젠의 구조 215
7.2 벤젠의 결합 217
7.3 공명구조와 공명 혼성구조 218
7.4 공명구조를 그리는 법 219
7.5 공명구조의 안정성 222
7.6 비편재화 에너지 224
7.7 비편재화된 전자가 안정도에 미치는 영향 225
7.8 비편재화된 전자가 pKa에 미치는 영향 228
7.9 전자효과 231
7.10 비편재화된 전자들이 반응 생성물에 미치는 영향 234
7.11 다이엔의 반응 235
7.12 디엘스-알더 반응은 1,4-첨가반응이다 238
7.13 벤젠은 방향족 화합물이다 241
7.14 방향족성의 두 기준 241
7.15 방향족성 기준의 적용 242
7.16 벤젠 어떻게 반응하는가? 244
7.17 친전자 방향족 치환반응의 메커니즘 246
7.18 우리가 알고 있는 유기화합물의 반응 정리 249


8 장 알킬 할라이드의 치환반응과 제거반응 263

8.1 SN2 반응의 메커니즘 265
8.2 SN2 반응에 영향을 미치는 요소 270
8.3 SN1 반응의 메커니즘 273
8.4 SN1 반응에 영향을 미치는 요소들 276
8.5 알킬 할라이드의 SN2 반응과 SN1 반응의 비교 277
8.6 분자간 반응과 분자내 반응 279
8.7 알킬 할라이드의 제거반응 281
8.8 제거반응의 생성물 283
8.9 알킬 할라이드 반응의 상대적인 반응성 287
8.10 삼차 알킬 할라이드는 SN2/E2 반응을 하는가? SN1/E1 반응을 하는가? 288
8.11 치환반응과 제거반응의 경쟁 289
8.12 용매 효과 292
8.13 치환반응을 이용한 합성 296


9 장 알코올, 이써, 에폭사이드, 아민과 씨올의 반응 303

9.1 알코올의 명명법 303
9.2 친핵성 치환반응에서 양성자 첨가에 의한 알코올의 활성화 306
9.3 세포 안의 친핵 치환반응에서 OH기 활성화 308
9.4 알코올의 제거반응: 탈수반응 310
9.5 알코올의 산화 313
9.6 이써의 명명법 316
9.7 이써의 친핵 치환반응 317
9.8 에폭사이드의 친핵 치환반응 319
9.9 탄소 양이온의 안정성을 이용하여 아렌 옥사이드의 발암성 결정 323
9.10 아민은 치환반응이나 제거반응을 하지 않는다 326
9.11 씨올, 설파이드와 설포니움 염 328
9.12 화학자들이 사용하는 메틸레이션 시약과 세포가 사용하는 메틸레이션 시약 330
9.13 우리가 알고 있는 유기화합물의 반응 정리 332


10 장 유기화합물의 구조 결정 339

10.1 질량분석법 340
10.2 질량 스펙트럼 분열 341
10.3 분자 이온의 m/z 값을 이용하여 분자식 계산하기 343
10.4 질량분석법에서 동위원소 345
10.5 고분해능 질량 스펙트럼은 분자식을 알려준다 346
10.6 분열 양식 347
10.7 기체 크로마토그래피와 질량분석기 348
10.8 분광학과 전자기 스펙트럼 348
10.9 적외선 분광법 350
10.10 적외선 흡수 밴드의 특징 351
10.11 흡수 밴드의 강도 351
10.12 흡수 밴드의 위치 352
10.13 흡수 밴드의 위치와 모양은 전자의 비편재화, 전자 주기와 끌어당김, 수소결합에 의존한다 352
10.14 흡수 밴드의 부재 357
10.15 적외선 스펙트럼의 해석 358
10.16 자외선과 가시광선 분광법 359
10.17 lmax에 미치는 컨쥬게이션 효과 361
10.18 가시광선 스펙트럼과 색 362
10.19 UV/VIS 분광법의 용도 363
10.20 NMR 분광법 364
10.21 가리움 때문에 서로 다른 수소는 서로 다른 진동수에서 신호를 준다 366
10.22 1H NMR 스펙트럼에서 신호의 수 367
10.23 화학적 이동은 표준 신호로부터 신호가 얼마나 멀리 떨어져 있는지를 알려준다 368
10.24 1H NMR 신호의 상대적인 위치 369
10.25 화학적 이동의 특징 값 369
10.26 NMR 신호의 적분은 각 신호에 대한 양성자의 상대적인 수를 알려준다 371
10.27 신호의 갈라짐은 N + 1 규칙에 따른다 373
10.28 1H NMR 스펙트럼의 예 376
10.29 13C NMR 분광법 379


11장 카르복실산과 카르복실산 유도체의 반응393

11.1 카르복실산과 카르복실산
유도체의 명명법 395
11.2 카르복실산과 카르복실산 유도체의 구조 398
11.3 카르보닐 화합물의 물리적 성질 399
11.4 카르복실산과 카르복실산 유도체는 어떻게 반응하는가? 399
11.5 카르복실산과 카르복실산 유도체의 상대적인 반응성 402
11.6 아실 클로라이드의 반응 403
11.7 에스터의 반응 404
11.8 산 촉매 에스터 가수분해 반응과 에스터 교환반응 406
11.9 하이드록사이드 이온에 의한 에스터 가수분해 반응 409
11.10 카르복실산의 반응 412
11.11 아미드의 반응 413
11.12 아미드의 산 촉매 가수분해와 가알콜분해 414
11.13 나이트라일 418
11.14 산 무수물 419
11.15 카르복실산을 활성화시키는 방법 421
11.16 세포가 카르복실산을 활성화시키는 방법 422


12 장 알데하이드와 케톤의 반응·카르복실산 유도체의 반응 431

12.1 알데하이드와 케톤의 명명법 432
12.2 카르보닐 화합물의 상대적인 반응성 434
12.3 알데하이드와 케톤은 어떻게 반응하는가? 435
12.4 유기금속 화합물 435
12.5 그리냐르 시약과 카르보닐 화합물의 반응 437
12.6 알데하이드, 케톤과 시아나이드 이온과의 반응 441
12.7 카르보닐 화합물과 수소 음이온의 반응 442
12.8 알데하이드, 케톤과 아민의 반응 445
12.9 알데하이드, 케톤과 알코올의 반응 449
12.10 α, b- 불포화 알데하이드와 케톤의 친핵 첨가반응 451
12.11 α, b- 불포화 카르복실산 유도체의 친핵 첨가반응 453
12.12 생체 내에서의 컨쥬게이션 첨가반응 454


13 장 카르보닐 화합물의 α-탄소의 반응 461

13.1 α-수소의 산도 462
13.2 케토-에놀 토투머 464
13.3 케토-에놀 상호전환 465
13.4 에놀 음이온의 알킬화 반응 467
13.5 알돌 첨가반응은 b-하이드록시알데하이드 또는 b-하이드록시케톤을 생성한다 468
13.6 알돌 첨가반응 생성물이 탈수반응을 하면 α, b-불포화 알데하이드나 케톤이 생성된다 470
13.7 교차 알돌 반응 471
13.8 클라이젠 축합반응은 b-케토 에스터를 만든다 473
13.9 카르보닐기가 3번에 위치한 카르복실산에서는 CO2가 제거된다 475
13.10 세포 안에서 α-탄소에 일어나는 반응 476
13.11 우리가 알고 있는 유기화합물의 반응 정리 480



14 장 라디칼 485

14.1 알칸은 반응성이 없는 화합물이다 485
14.2 알칸의 클로리네이션과 브로미네이션 487
14.3 라디칼의 안정도는 쌍을 이루지 않은 전자를 가진 탄소에 결합한 알킬기의 수에 의존한다 488
14.4 라디칼의 안정도에 따른 생성물 분포 489
14.5 라디칼 치환반응의 입체 화학 491
14.6 폭발성이 있는 과산화물(peroxide)의 생성 492
14.7 생체 내에서 일어나는 라디칼 반응 493
14.8 라디칼과 성층권 오존 496


15 장 합성 고분자 499

15.1 합성 고분자의 두 가지 종류 500
15.2 사슬 성장 고분자 501
15.3 중합반응의 입체 화학ㆍ지글러-나타 촉매 510
15.4 전기를 통하는 유기화합물 511
15.5 다이엔 중합반응ㆍ천연 고무와 합성 고무 512
15.6 공중합체 514
15.7 단계 성장 고분자 515
15.8 단계 성장 고분자의 종류 516
15.9 재활용 고분자 521
15.10 생분해 고분자 521


16 장 탄수화물 525
16.1 탄수화물의 분류 526
16.2 D와 L 기호 527
16.3 알도오스의 구조 528
16.4 케토오스의 구조 529
16.5 염기성 용액에서 단당류의 반응 530
16.6 단당류는 고리 헤미아세탈을 형성한다 532
16.7 글루코오스는 가장 안정한 알도헥소오스이다 535
16.8 글라이코사이드의 형성 536
16.9 이당류 538
16.10 다당류 540
16.11 세포 표면의 탄수화물 543
16.12 합성감미료 544


17 장 아미노산, 펩타이드, 단백질 549
17.1 아미노산의 명명법 550
17.2 아미노산의 구조 554
17.3 아미노산의 산-염기 성질 555
17.4 등전점 556
17.5 아미노산의 분리 557
17.6 아미노산 합성 561
17.7 아미노산 라세믹 혼합물의 분리 562
17.8 펩타이드 결합과 이황화 결합 563
17.9 단백질의 구조 567
17.10 펩타이드 또는 단백질의 일차 구조 결정 567
17.11 단백질의 이차 구조 572
17.12 단백질의 삼차 구조 574
17.13 단백질의 사차 구조 576
17.14 단백질 변성 577


18 장 효소 촉매반응과 유기화학에서의 비타민
(18장은 원 출판사에서 ON-LINE을 통해 제공하는 자료입니다.)


19 장 대사 유기화학 581
19.1 ATP 인산 전달반응 582
19.2 인무수 결합의 높은 에너지 583
19.3 이화작용 4단계 584
19.4 지방의 이화작용 585
19.5 탄수화물의 이화작용 588
19.6 파이루베이트의 운명 592
19.7 단백질의 이화작용 593
19.8 시트르산 사이클 595
19.9 산화적 인산화 598
19.10 동화작용 599
19.11 글루코오스 생성 600
19.12 대사경로 조절 601
19.13 아미노산 생합성 602


20 장 지질 606
20.1 지방산은 긴 사슬 카르복실산이다 607
20.2 지방과 기름은 트라이글리세라이드이다 609
20.3 비누와 세제 610
20.4 인지질과 스핑고지질 612
20.5 프로스타글란딘은 생리적인 반응을 조절한다 614
20.6 터핀은 5의 배수로 탄소를 함유한다 614
20.7 터핀의 생합성 616
20.8 자연의 콜레스테롤 합성 618
20.9 합성 스테로이드 619


21 장 핵산 622
21.1 뉴클레오사이드와 뉴클레오타이드 622
21.2 핵산은 뉴클레오타이드 부단위로 구성되어 있다
625
21.3 DNA의 2차 구조-이중나선 627
21.4 DNA가 2′-OH기를 갖지 않는 이유 628
21.5 DNA의 생합성: 복제 629
21.6 DNA와 유전 630
21.7 RNA의 생합성: 전사 631
21.8 RNA는 단백질 생합성에 쓰인다 632
21.9 단백질의 생합성: 번역 634
21.10 DNA가 우라실 대신 티민을 갖는 이유 637
21.11 항바이러스 의약품 638
21.12 DNA 염기 서열의 결정 639
21.13 유전공학 641

해답 A1

용어해설 G1

찾아보기 I1

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